Jawaban Soal Ujian Mid Semester Kimia Organik I

1. a. Mengapa alkohol sukar disubstitusikan dengan gugus fungsi/reagen lain ?

Jawab :

Karena Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen.

b. Jelaskan bagaimana upaya agar alkohol dapat disubstitusikan dengan reagen lain, berikan contohnya?

Jawab :

·      Reaksi dengan Logam Aktif

Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Reaksi ini menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).

2C₂H₅OH + 2Na  ---->     2C₂H₅ –ONa + H₂

·      Substitusi Gugus –OH oleh Halogen

Gugus OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat, PX₃ atau PX₅ (X = halogen)

3C₂H₅OH + PCl₃   ---->   3C₂H₅Cl + H₃PO₃

C₂H₅OH + PCl_{5       ---->}   C₂H₅Cl + POCl₃ + HCl

C₂H₅OH + HCl       ---->   C₂H₅Cl + H₂O

C₂H₅OH + SOCl₂   ---->  C₂H₅Cl + SO₂ + HCl

·      Reaksi dengan Asam Sulfat Pekat

Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada saat reaksi berlangsung.

C₂H₅OH + H₂SO₄   ---->  C₂H₅ –OSO₃H + H₂O

2.        a. Mengapa alkana sangat sukar bereaksi dengan senyawa lain ?

Jawab :

Karena alkana merupakan parafin (dari parum affinis), sukar bereaksi dengan senyawa lain. Alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa.

b. Jelaskan upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain !

Jawab :

·      Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)

Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah.

Contoh reaksi, propana :

Persamaan yang pertama dituliskan adalah:

 

Dengan menghitung jumlah oksigen, persamaan reaksi akhir bisa diperoleh secara langsung:

 

·      Reaksi Halogenasi

Reaksi antara alkana dengan fluorin

 

Reaksi Asam Basa Organik dan Reaksi Oksidatif pada Senyawa Hidrokarbon

Penetralan (Reaksi Asam dan Basa)

Reaksi penetralan merupakan reaksi antara senyawa asam dengan senyawa basa, atau reaksi penggaraman yang menghasilkan air. Jika suatu asam kuat dan basa kuat yang ekuimolar, direaksikan (dicampur) dalam larutan air, maka ion hidronium dari asam dan ion hidroksida dari basa akan bersenyawa membentuk air. Demikian juga dengan asam lemah maupun basa lemah. Sehingga dalam perhitungan kimiawi, reaksi penetralan akan terjadi alam beberapa kasus, dan menghasilkan garam‐garam dengan sifat yang berbeda. Berdasarkan kekuatan asam atau basa, reaksi penetralan dibedakan atas 4 macam.

Asam kuat dengan basa kuat. Dalam reaksi asam kuat dengan basa kuat, mula‐mula asam maupun basa terdisosiasi atau mengion dalam pelarut (air). Asam kuat, misalkan HCl, akan terion menjadi hidronium dan anion (HCl +H₂O  → H₃O⁺ + Cl^‐), sedangkan basa kuat, misal NaOH, akan terion menjadi ion hidroksida (OH^‐) dan kation (Na⁺). Kemudian ion ion akan melakukan reaksi (penetralan) membentuk garam dan air.

Reaksi lengkap : H₃O⁺  +  Cl^‐  +  Na⁺  +  Cl^‐  →  2H₂O  +  Na⁺  +  Cl^‐

Dengan persamaan ion netto sederhananya sebagai berikut :

H⁺  +  OH^‐   →  H₂O

Ion Na⁺ dan Cl^‐ ini akan tetap dalam bentuk ion pada larutan air, dikarenakan kelarutannya sangat besar pada pelarut ini (hampir semua garam dapat larut dengan baik di air). Dengan melakukan evaporasi pelarutnya (penguapan air), akan diperoleh padatan/kristal NaCl.

Asam kuat dengan basa lemah. Reaksi antara asam dengan basa, tak selalu menghasilkan larutan netto yang bersifat netral, karena larutan netral hanya diperoleh jika asam dan basa yang bereaksi sama kuatnya. Dapat diperhatikan untuk kasus HCl, asam kuat, dicampurkan dengan NH₃, basa lemah, akan menghasilkan garam yang mempunyai kation bersifat asam (NH₄⁺) sehingga larutan bersifat asam. Mula‐mula baik HCl akan terhidrolisis dalam pelarut air, meghasilkan ion‐ionnya.

HCl  +  H₂O   →  H₃O⁺  +  Cl

Ion ini akan melakukan reaksi dengan NH₃ secara cepat, membentuk air dan garam terlarut, ammonium klorida (NH₄Cl).

Reaksi total   H₃O⁺  +  Cl^‐   +  NH₃   →   NH₄⁺  +  Cl^‐  +  HOH

Asam lemah dengan basa kuat. Contoh sederhana untuk menjelaskan reaksi ini adalah reaksi asam asetat yang mengalami reaksi saponifikasi (penyabunan) dengan NaOH. Larutan garam hasil reaksi ini bersifat basa. Sama dengan asam kuat, basa kuat NaOH akan terionisasi lebih dahulu menjadi Na⁺ dan OH^‐. Ion hidroksida ini akan segera bereaksi dengan asam asetat membentuk air dan ion asetat.

NaOH  +  H2O    →   Na⁺   +  OH^‐   +  H2O

Na⁺    +   OH^‐   +   CH3COOH    →   Na⁺   +   CH3COO^‐    +  H2O

Larutan garam natrium asetat yang dihasilkan ini bersifat basa, karena ion asetat bertindak sebagai basa dalam air, sedang ion natrium tidak cukup bertindak sebagai asam.

REAKSI OKSIDASI

Reaksi Oksidasi juga disebut terbakar reaksi. Oksidasi yang tidak lengkap ditandai dengan nyala api merah dan ada jelaga. Jelaga terbakar atom.

Hanya beberapa bagian dari senyawa alkena dan alkuna yang terbakar sepenuhnya.

Hal ini disebabkan oleh atom karbon yang lebih tinggi dalam alkena dan alkuna dari yang di alkana.

Hasil karbon yang lebih tinggi lebih banyak oksigen diperlukan untuk membakar.

Contoh:

Oksidasi besi (II) menjadi besi (III) dengan hidrogen peroksida dalam kehadiran asam:

Fe²⁺  →  Fe³⁺  +  e⁻

H₂O₂   +   2 e⁻  →  2 OH⁻

Keseluruhan persamaan:

2 Fe²⁺  +  H₂O₂  +  2 H⁺  →  2 Fe³⁺  +  2 H₂O

Permasalahan :

 Mengapa reaksi asam asetat yang mengalami reaksi saponifikasi (penyabunan) dengan NaOH ?